En los Hospitales de la Ciudad de Baltimore, el Dr. Ruby realizó su internado y residencia. Llegó a ser Jefe Médico Residente y becario en los Hospitales Johns Hopkins. Se especializó en endocrinología en Harbor UCLA, donde fue Jefe de Residentes. Se interesó por la diabetes, la obesidad y las enfermedades tiroideas.

Es miembro fundador y miembro de la Asociación Americana de Endocrinólogos Clínicos y miembro de la Asociación Nacional de Lípidos, la Asociación Americana de Diabetes y la Sociedad Endocrina. Lleva en South Bay desde 1980 ejerciendo la Medicina Interna y la Endocrinología. El Dr. Ruby ha sido director médico de la junta directiva del Grupo Médico Independiente de South Bay. Fue jefe de personal del Hospital de South Bay. Actualmente es director de educación médica en la Providence Little Company of Mary. Su investigación clínica actual se centra en el diagnóstico precoz y el tratamiento de los prediabéticos y en el reconocimiento de la enfermedad vascular prematura.

El Dr. Ruby es un autor publicado y actúa como conferenciante nacional sobre la osteoporosis. Es un entusiasta del deporte de toda la vida, juega al pádel y tiene un gran interés por la fotografía. Su mujer, sus dos hijos y sus dos nietos siguen siendo el centro de su ocupado y productivo estilo de vida. Su última publicación fue en la revista internacional The Lancet-Diabetes & Endocrinology en octubre de 2018, titulada STOP DIABETES.